Química Orgânica

Química Orgânica

Introdução


A química orgânica é um ramo da química relativamente jovem, nascido do estudo das substâncias que constituem a matéria viva e dos compostos resultantes das suas transformações. Inicialmente pensava-se que a síntese de substâncias orgânicas só era possível com a interferência de organismos vivos, no entanto, quando se demonstrou que estes compostos podiam ser sintetizados em laboratório, a designação “orgânico” perdeu o sentido. Hoje em dia, prefere-se a designação de compostos de carbono a compostos orgânicos, visto que este elemento é comum a todos eles e é, em parte, responsável pelas suas propriedades. Contudo, nem todos os compostos que possuem o elemento carbono são incluídos no grupo dos compostos de carbono/compostos orgânicos. A facilidade com que os átomos de carbono (6C 1s2 2s2 2p2, 4 electrões de valência) formam ligações covalentes (simples, duplas ou triplas) com outros átomos de carbono ou com átomos de outros elementos explica o número e a variedade de compostos orgânicos. Os compostos orgânicos podem ser agrupados e classificados de acordo com a presença de determinados grupos de átomos nas sua moléculas (os grupos funcionais), grupos esses que são responsáveis pelo comportamento químico dessas famílias de compostos orgânicos. Qualquer composto orgânico é constituído por uma cadeia carbonada não reactiva, “o esqueleto” e por uma parte reactiva, o grupo funcional.

Os Hidrocarbonetos Os hidrocarbonetos são substâncias moleculares binárias, pois são apenas formadas por carbono e hidrogénio. Quando na cadeia carbonada só existem ligações covalentes simples, trata-se de um hidrocarboneto saturado, caso existam ligações covalentes duplas ou triplas, entre os átomos de carbono, trata-se de um hidrocarboneto insaturado. Há dois grandes grupos de hidrocarbonetos: os hidrocarbonetos aromáticos (contêm, pelo menos, um anel benzénico) e os hidrocarbonetos alifáticos (não contêm nenhum anel benzénico e as suas cadeias carbonadas, podem ser abertas ou fechadas e qualquer delas pode ser ramificada (C3 ou C4) ou linear (C1 ou C2)). Os hidrocarbonetos alifáticos de cadeia fechada também se chamam alicíclicos. Os de cadeia aberta tomam o nome de: Alcanos, quando os átomos de carbono estão ligados uns aos outros por ligações covalentes simples; Alcenos, quando existe pelo menos uma ligação covalente dupla entre dois átomos de carbono; Alcinos, quando existe pelo menos uma ligação covalente tripla entre dois átomos de carbono.

Hidrocarbonetos alifáticos de cadeia aberta

Nomenclatura dos alcanos

O sistema de regras utilizado está universalmente reconhecido e é proposto pela IUPAC. Nos alcanos cada átomo de carbono está ligado a 4 outros átomos por ligações covalentes simples C – H e C – C. Nos alcanos de cadeia linear, cada átomo de carbono não terminal liga-se a outros dois átomos de carbono e a dois de hidrogénio, não havendo ramificações ao longo da cadeia carbonada. O mais simples dos alcanos é o metano (CH4), segue-se o etano (C2H6), o propano (C3H8), o butano (C4H10). Nos alcanos seguintes o nome obtém-se adicionando ao prefixo indicativo do número de átomos de carbono a terminação ano. A fórmula geral dos alcanos é: CnH2n+2.

Alcanos de cadeia ramificada

Quando o número de átomos de carbono na cadeia carbonada é superior a 3, as cadeias carbonadas podem se ramificadas. Exemplo de duas cadeias carbonadas ramificadas:

Os grupos de átomos que constituem as ramificações chamam-se radicais alquilo ou grupos alquilo e são simbolizados por R. Os nomes dos radicais alquilo obtêm-se a partir do alcano respectivo, substituindo a terminação ano por ilo. Exemplo:

– CH3 ® metilo;

– C2H5 ® etilo;

– C3H7 ® propilo; …

1ª Para dar o nome aos alcanos de cadeia ramificada, escolhe-se, para cadeia principal a que contém maior número de átomos de carbono.

2ª Cada átomo de carbono da cadeia principal é, em seguida, numerado em sequência, começando pela extremidade que originará a menor soma dos números dos átomos de carbono (índices) ligados às ramificações (grupos alquilo).

3ª Cada ramificação é indicada pelo nome e posição na cadeia principal, antes do nome do alcano. A posição do grupo alquilo é separada do seu nome por um hífen (-).

4ª Se existirem dois ou mais grupos alquilo iguais acrescenta-se o prefixo multiplicativo di, tri, tetra, … ao nome do grupo alquilo, e a sua posição deve ser indicada por ordem crescente. As posições ocupadas por esses grupos alquilo são assinaladas antes do respectivo prefixo e separadas entre si por vírgulas.

5ª Os diferentes grupos alquilo ligados à cadeia principal devem ser indicados por ordem alfabética.


Nomenclatura dos alcenos

Os alcenos são hidrocarbonetos insaturados em que a ligação dupla carbono – carbono (C = C) constitui a principal característica da sua estrutura. O alceno mais simples, o eteno ou etileno, tem a fórmula molecular C2H4 e fórmula racional CH2 = CH2, segue-se o propeno (C3H6), o buteno (C4H8), ...

A fórmula geral dos alcenos que só contêm uma ligação dupla por molécula é: CnH2n, em que n é um número inteiro ³ 2.

As regras de nomenclatura são idênticas às apresentadas para os alcanos, com a particularidade da cadeia escolhida para principal ter de conter as ligações duplas.

1ª O nome é formado pelo prefixo indicativo do número de átomos de carbono da cadeia principal, acrescido da terminação eno.


2ª Os átomos de carbono são numerados sequencialmente, começando essa numeração pela extremidade mais próxima da(s) ligação(ões) dupla(s). A posição do primeiro átomo da ligação dupla é colocada imediatamente antes do nome do alceno e separada dele por um hífen.


3ª Se houver mais do que uma ligação dupla na cadeia carbonada as suas posições são indicadas pelos respectivos números, separados por vírgulas. O nome do hidrocarboneto deverá ainda indicar se se trata de um dieno, caso existam duas duplas ligações, de um trieno, se existirem três duplas ligações, ou outro.


Nomenclatura dos alcinos

Os alcinos são hidrocarbonetos insaturados com uma ou mais ligações triplas carbono – carbono (C º C). O alcino mais simples, o etino, tem a fórmula molecular C2H2 e fórmula racional CH º CH, segue-se o propino (C3H4), o butino (C4H6), ...

A fórmula geral dos alcinos que só contêm uma ligação tripla por molécula é: CnH2n-2, em que n é um número inteiro ³ 2.

As regras de nomenclatura são idênticas às apresentadas para os alcanos e alcenos, com a particularidade da cadeia escolhida para principal ter de conter as ligações triplas.

1ª O nome é formado pelo prefixo indicativo do número de átomos de carbono da cadeia principal, acrescido da terminação ino.

2ª Os átomos de carbono são numerados sequencialmente, começando essa numeração pela extremidade mais próxima da(s) ligação(ões) tripla(s). A posição do primeiro átomo da ligação tripla é colocada imediatamente antes do nome do alcino e separada dele por um hífen.



3ª Se houver mais do que uma ligação tripla na cadeia carbonada as suas posições são indicadas pelos respectivos números, separados por vírgulas. O nome do hidrocarboneto deverá ainda indicar se se trata de um diino, caso existam duas triplas ligações, de um triino, se existirem três triplas ligações, ou outro.

Nota:
Para os hidrocarbonetos insaturados em que existam ligações duplas e triplas na mesma cadeia carbonada, a numeração dos átomos de carbono é comandada pela ligação dupla, que toma prioridade.


Hidrocarbonetos alifáticos de cadeia fechada (cíclicos)

Existem hidrocarbonetos em que os átomos de carbono se ligam entre si formando anéis: são os hidrocarbonetos alifáticos cíclicos ou alicíclicos. Os hidrocarbonetos cíclicos podem ser saturados se só existirem ligações carbono – carbono simples (cicloalcanos), ou insaturados, se nos seus anéis existirem ligações carbono – carbono duplas (cicloalcenos), ou triplas (cicloalcinos).

Nomenclatura dos hidrocarbonetos cíclicos alifáticos

1ª O nome de qualquer hidrocarboneto alifático cíclico é igual ao do hidrocarboneto de cadeia aberta de estrutura semelhante antecedido do prefixo ciclo.

2ª Os átomos de carbono também são numerados sequencialmente. Quando só um átomo de hidrogénio é substituído por um átomo ou um radical alquilo, não há necessidade de indicar a posição e esse átomo ou grupo substituinte é designado antes do nome da cadeia principal.


3ª Quando há mais de um átomo de hidrogénio substituído por radicais alquilo ou outros grupos de átomos, a sua posição na cadeia carbonada é indicada pelos números dos átomos de carbono da cadeia cíclica onde se encontram ligados, sendo a soma desses números a mais baixa possível. Os nomes dos grupos substituintes dos átomos de hidrogénio serão indicados por ordem alfabética.

Nota:

Dos hidrocarbonetos cíclicos insaturados, os mais comuns são os cicloalcenos e, para estes compostos, os átomos de carbono que se encontram ligados pela ligação dupla ocupam sempre as posições 1 e 2, de modo que não é necessário referir no nome do cicloalceno o número de localização da ligação dupla.



Hidrocarbonetos aromáticos

Os hidrocarbonetos aromáticos são assim chamados devido ao odor, por vezes agradável, que possuem. O benzeno (C6H6), é o mais simples dos hidrocarbonetos aromáticos. Todos os hidrocarbonetos aromáticos possuem, pelo menos, um anel benzénico nas suas cadeias carbonadas. Quando existem radicais alquilo ligados às moléculas do benzeno obtêm-se os alquilobenzenos.

Nota: C6H5→ Radical fenil

Nomenclatura
Se existirem 2 ou mais grupos ligados ao anel benzénico, numeram-se esses grupos com os índices dos átomos de carbono a que estão ligados, de modo a que a soma desses números seja a menor possível.